本片讲述了处于青春期躁动时期的性启蒙事例：生性腼腆的迈克（瑞恩•平克斯顿 Ryan Pinkston 饰）总是无法对暗恋女生表白；弗瑞德（迈克尔•塞拉 Michael Cera 饰）本想约会网恋女孩，却走错了房间；当查克（弗兰奇•莫尼兹 Frankie Muniz 饰）小心翼翼地试探女友南希（克里斯廷娜•迪罗萨 Christina DeRosa 饰）得到肯定后，他享受到了性爱的快感，然而对方如狼似虎的样子却令他仓皇逃窜……...
嘉莉（珍妮弗·琼斯 Jennifer Jones 饰）出身于偏僻贫穷的山村，长大之后，她来到了繁华的大都市芝加哥，希望能够在这里过上自己梦想中的生活。然而，现实却是残酷的，拮据的经济让她不得不过着寄人篱下的日子。一次偶然中，嘉莉在火车上遇见了名为杜洛埃（埃迪·艾伯特 Eddie Albert 饰）的男子，杜洛埃多金又慷慨，嘉莉遂即同他开始了同居生活。...
当奈特（乔•摩尔 Joel Moore 饰）六岁时第一次见到克瑞斯（帕丽斯•希尔顿 Paris Hilton 饰）就被她深深吸引了，然而不久克瑞斯一家就搬到洛杉矶了。在往后的人生中，奈特认为生活中出现过的女人都不能跟克瑞斯相提并论，他终于按耐不住，搬到了洛杉矶寻找克瑞斯。克瑞斯依然单身并且美艳惊人，奈特认为这是上天一直在给他机会。然而奈特没有想到的是，克瑞斯一直单身正是由于她最好的朋友长得非常丑陋，而两人却亲密得甚至连约会也要一起。除非有人约会克瑞斯的朋友，否则克瑞斯是不会把她一个人留在家里的。为了追求克瑞斯，奈特决定去为克瑞斯的朋友找一个男朋友,然而谁会愿意呢？...
